Prepare el molde donde va a hornear el volteado. Corte un círculo de papel encerado del tamaño de la base y colóquelo en el fondo del molde. Separe la piña del jugo y reserve ambos. En un sartén, derrita la mantequilla a fuego medio-bajo, agregue el azúcar moreno y mezcle. Incorpore el jugo de piña poco a poco para empezar a formar el caramelo.
Cocine el caramelo de 10 a 15 minutos, moviendo de vez en cuando, hasta que espese un poco. No lo deje secar demasiado; debe quedar con una consistencia similar a un almíbar espeso. Vierta el caramelo en el fondo del molde y muévalo con cuidado para cubrir toda la base.
Acomode la piña sobre el caramelo, tratando de distribuirla de forma pareja en todo el molde. Si va a usar cerezas, colóquelas en el centro de cada rodaja o entre los espacios de la piña.
Coloque la mantequilla suave en un tazón y bátala a velocidad baja por unos minutos. Agregue el azúcar en partes y continúe batiendo hasta obtener una mezcla cremosa y aireada. Luego agregue los huevos uno a uno, batiendo después de cada adición. Incorpore la vainilla y mezcle nuevamente.
En otro recipiente, mezcle la harina, el polvo de hornear y la sal. Agregue una parte de los ingredientes secos a la mezcla de mantequilla, luego una parte de la leche, y continúe alternando hasta terminar. Mezcle solo lo necesario para integrar la masa.
Coloque la mezcla del bizcocho poco a poco sobre la piña, en pequeñas porciones, para evitar que la fruta se mueva. Luego distribuya con cuidado hasta cubrir toda la superficie y dejarla pareja.
Precaliente el horno a 350°F / 175°C y hornee por aproximadamente 35 minutos, o hasta que al insertar un palillo en el centro salga seco.
Deje reposar el volteado unos 5 - 7 minutos después de sacarlo del horno. Coloque encima el plato donde lo va a servir, dele vuelta con cuidado, retire el molde y quite el papel encerado.